Phải Lòng Sếp Yakuza xoay quanh Makoto Sugawara, một nhân viên quảng cáo trẻ tuổi đang trải qua những khó khăn trong cuộc sống. Sau khi phát hiện bạn trai mình đã phản bội, cô rơi vào tình trạng không nhà và tuyệt vọng. Trong lúc ngặt nghèo, Ren Odagiri, trưởng phòng của cô, người được biết đến như một ‘Ông trùm Yakuza’, đã mở cửa nhà mình cho cô trú ẩn. Điều này đánh dấu sự khởi đầu của một mối quan hệ đặc biệt giữa họ.
Khi sống chung, họ dần khám phá và hiểu rõ hơn về nhau, một mối tình ngọt ngào bắt đầu nảy nở. Tuy nhiên, tình yêu của họ không đơn giản. Ren phải đối mặt với nhiều bí mật liên quan đến thế giới ngầm, khiến Makoto lo lắng về mối quan hệ của họ. Những thử thách từ quá sub nhanh khứ của Ren bắt đầu xuất hiện, làm Makoto phải suy nghĩ về tương lai của cả hai.
Dù phải đối diện với rất nhiều trở ngại, Makoto vẫn quyết tâm tìm hiểu về Ren và những gì đang diễn ra xung quanh anh. Dần dần, cô nhận ra rằng tình yêu thật sự có thể vượt qua mọi rào cản. Tuy nhiên, cô cũng tự hỏi liệu mình có đủ mạnh mẽ để đối diện với những bí mật và nguy hiểm trong cuộc sống của Ren hay không.
Hành trình của Makoto không chỉ là một câu chuyện tình yêu mà còn là hành trình tìm kiếm bản thân, đối diện với những thực tại khắc nghiệt của cuộc sống. Phải Lòng Sếp Yakuza mang đến cho người đọc nhiều cảm xúc và bài học quý giá về tình yêu cùng với sự dũng cảm trong cuộc sống.